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ํŠนํ—ˆ๋ฒ•์› 2001. 7. 13. ์„ ๊ณ  2000ํ—ˆ5551 ํŒ๊ฒฐ๏ผš์ƒ๊ณ 

[๊ฑฐ์ ˆ์‚ฌ์ •(ํŠน)][ํ•˜์ง‘2001-2,605] ใ€ํŒ์‹œ์‚ฌํ•ญใ€‘ [1] ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ง„๋ณด์„ฑ ํŒ๋‹จ ๊ธฐ์ค€ [2] ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์„ธ์„œ ๊ธฐ์žฌ ์ •๋„ ใ€ํŒ๊ฒฐ์š”์ง€ใ€‘ [1] ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์ด๋ผ ํ•จ์€ ๊ตฌ์„ฑ์š”๊ฑด์ด ์ƒ์œ„๊ฐœ๋…์œผ๋กœ ํ‘œํ˜„๋œ ์„ ํ–‰๋ฐœ๋ช…์— ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ๊ฐœ์‹œ๋˜์–ด ์žˆ์ง€ ์•Š์€ ํ•˜์œ„๊ฐœ๋…์„ ๊ตฌ์„ฑ์š”๊ฑด์œผ๋กœ ํ•œ ๋ฐœ๋ช…์„ ๋งํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ์„œ, ์„ ํ–‰๋ฐœ๋ช…์— ๋น„ํ•˜์—ฌ ์˜ˆ์ธกํ•  ์ˆ˜ ์—†๋Š” ํ˜„์ €ํ•œ ํšจ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ–๋Š” ๊ฒฝ์šฐ์— ์ง„๋ณด์„ฑ์ด ์ธ์ •๋œ๋‹ค. 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(์†Œ์†ก๋Œ€๋ฆฌ์ธ ๋ณ€๋ฆฌ์‚ฌ ๊น€์ฐฝ์„ธ ์™ธ 5์ธ) ใ€ํ”ผ๊ณ ใ€‘ ํŠนํ—ˆ์ฒญ์žฅ ใ€์ฃผ๋ฌธใ€‘ 1. ํŠนํ—ˆ์‹ฌํŒ์›์ด 2000. 6. 30. 99์›1208ํ˜ธ ์‚ฌ๊ฑด์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ํ•œ ์‹ฌ๊ฒฐ์„ ์ทจ์†Œํ•œ๋‹ค. 2. ์†Œ์†ก๋น„์šฉ์€ ํ”ผ๊ณ ์˜ ๋ถ€๋‹ด์œผ๋กœ ํ•œ๋‹ค. ใ€์ฒญ๊ตฌ์ทจ์ง€ใ€‘ ์ฃผ๋ฌธ๊ณผ ๊ฐ™๋‹ค. ใ€์ด์œ ใ€‘ 1. ๊ธฐ์ดˆ ์‚ฌ์‹ค ๊ฐ‘ ์ œ1ํ˜ธ์ฆ์˜ 1, 2 ๋‚ด์ง€ ๊ฐ‘ ์ œ5ํ˜ธ์ฆ์˜ ๊ฐ ๊ธฐ์žฌ ๋ฐ ๋ณ€๋ก ์˜ ์ „์ทจ์ง€๋ฅผ ์ข…ํ•ฉํ•˜๋ฉด ๋‹ค์Œ์˜ ์‚ฌ์‹ค์„ ์ธ์ •ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ฐ€. ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์‹ฌ๊ฒฐ์˜ ๊ฒฝ์œ„ (1)์›๊ณ ๋Š”, ๋ช…์นญ์ด ์‹ ๊ฒฝ๋ณดํ˜ธ์„ฑ ํฌ๋กœ๋งŒ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๊ณ  ํŠนํ—ˆ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ”์œ„๊ฐ€ ๋‹ค์Œ ๋‚˜.ํ•ญ๊ณผ ๊ฐ™์€ ๋ฐœ๋ช…(์ดํ•˜ '์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…'์ด๋ผ ํ•œ๋‹ค)์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ 1994. 11. 21. ๋ฏธ๊ตญ์—์„œ ๊ตญ์ œ์ถœ์›์„ ํ•œ ํ›„(์šฐ์„ ๊ถŒ์ฃผ์žฅ๏ผš1994. 1. 31.์ž ๋ฏธ๊ตญ ์ถœ์›), ์ด์— ๊ธฐํ•˜์—ฌ 1996. 7. 30. ํŠนํ—ˆ์ฒญ์— ์ถœ์›์„ ํ•˜์˜€๋‹ค. (2)ํŠนํ—ˆ์ฒญ์€ 1999. 2. 26. ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์€ ๊ทธ ์šฐ์„ ๊ถŒ ์ฃผ์žฅ์ผ ์ด์ „์— ๋ฐ˜ํฌ๋œ ๊ฐ„ํ–‰๋ฌผ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐœ๋ช…์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ๋‹นํ•ด ๋ถ„์•ผ์—์„œ ํ†ต์ƒ์˜ ์ง€์‹์„ ๊ฐ€์ง„ ์ž๊ฐ€ ์šฉ์ดํ•˜๊ฒŒ ๋ฐœ๋ช…ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค๋Š” ์ด์œ ๋กœ ๊ฑฐ์ ˆ์‚ฌ์ •์„ ํ•˜์˜€๋‹ค. (3)์›๊ณ ๋Š” ์œ„ ๊ฑฐ์ ˆ์‚ฌ์ •์— ๋ถˆ๋ณตํ•˜์—ฌ ํŠนํ—ˆ์‹ฌํŒ์›์— ์‹ฌํŒ์„ ์ฒญ๊ตฌํ•˜์˜€์œผ๋‚˜, ํŠนํ—ˆ์‹ฌํŒ์›์€ ์ด๋ฅผ 99์›1208ํ˜ธ ์‚ฌ๊ฑด์œผ๋กœ ์‹ฌ๋ฆฌํ•˜์—ฌ 2000. 6. 30. ๋‹ค์Œ์˜ ๋ผ.ํ•ญ๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ด์œ ๋กœ ์›๊ณ ์˜ ์‹ฌํŒ์ฒญ๊ตฌ๋ฅผ ๊ธฐ๊ฐํ•˜๋Š” ์‹ฌ๊ฒฐ์„ ํ•˜์˜€๋‹ค. ๋‚˜.์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ํŠนํ—ˆ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ”์œ„(1999. 1. 29.๊นŒ์ง€ ๋ณด์ •๋œ ๋‚ด์šฉ์ž„) ์ œ1ํ•ญ๏ผš3R*4S*3-[4-(4-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]-ํฌ๋กœ๋งŒ-4, 7-๋””์˜ฌ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ, ๊ทธ์˜ ๊ด‘ํ•™ ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด ๋ฐ ์•ฝํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ ์ œ2ํ•ญ๏ผš์ œ1ํ•ญ์— ์žˆ์–ด์„œ, ๋ผ์„ธ๋ฏธ 3R*4S*3-[4-(4-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]-ํฌ๋กœ๋งŒ-4, 7-๋””์˜ฌ์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ3ํ•ญ๏ผš์ œ1ํ•ญ์— ์žˆ์–ด์„œ, (๏ผ‹) 3R4S 3-[4-(4-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]-ํฌ๋กœ๋งŒ-4, 7-๋””์˜ฌ์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ4ํ•ญ๏ผš์ œ1ํ•ญ์— ์žˆ์–ด์„œ, (-) 4R3S 3-[4-(4-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]-ํฌ๋กœ๋งŒ-4, 7-๋””์˜ฌ์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ œ5ํ•ญโˆผ์ œ16ํ•ญ (์‚ญ์ œ) ์ œ17ํ•ญ๏ผš์ œ1ํ•ญ์— ์žˆ์–ด์„œ, (๏ผ‹) (3R,4S)-3-[4-(4-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]-ํฌ๋กœ๋งŒ-4, 7-๋””์˜ฌ ํƒ€๋ฅดํƒ€๋ ˆ์ดํŠธ ์—ํƒ„์˜ฌ๋ ˆ์ดํŠธ ์ˆ˜ํ™”๋ฌผ์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋‹ค. ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ์š”์ง€ (1)๊ฐ‘ ์ œ2ํ˜ธ์ฆ์˜ 2๋Š” 1993. 11. 20. ๊ณต๊ณ ๋œ ํŠนํ—ˆ๊ณต๋ณด ์ œ93-11041ํ˜ธ๋กœ์„œ, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ์šฐ์„ ๊ถŒ ์ฃผ์žฅ์ผ(1994. 1. 31.) ์ด์ „์— ๋ฐ˜ํฌ๋œ ๊ฐ„ํ–‰๋ฌผ๋กœ ์ธ์ •๋˜๋Š”๋ฐ”, ๊ทธ ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐœ๋ช…(์ดํ•˜ '์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…'์ด๋ผ ํ•œ๋‹ค)์˜ ์š”์ง€๋Š” ๋‹ค์Œ ํŠนํ—ˆ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ”์œ„์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ๋ฐ”์™€ ๊ฐ™๋‹ค. ์ œ1ํ•ญ๏ผš์•„๋ž˜ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋˜๋Š” ์•ฝ์ œํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ๊ทธ์˜ ์—ผ TAGIMG00์œ„ ์‹์—์„œ, A ๋ฐ B๋Š” ํ•จ๊ป˜ -CH2CH2- ์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์„œ๋กœ ๋ถ„๋ฆฌ๋˜์–ด ๊ฐ๊ฐ H์ด๊ณ , X๋Š” CH2 ๋˜๋Š” O์ด๋ฉฐ, X1์€ H ๋˜๋Š” OH์ด๊ณ , Z๋Š” H, F, Cl, Br ๋˜๋Š” OH์ด๋ฉฐ, Z1์€ H, F, Cl, Br ๋˜๋Š” (C1-C3)์•Œํ‚ฌ์ด๊ณ , n์€ 0 ๋˜๋Š” 1์ด๋ฉฐ, m์€ 0 ๋˜๋Š” 1 ๋‚ด์ง€ 6์˜ ์ •์ˆ˜์ด๋‹ค. ์ œ2ํ•ญโˆผ์ œ9ํ•ญ (์ƒ๋žต) (2)๋˜ํ•œ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์„ธ์„œ์—๋Š” ์ œ์กฐ์˜ ์šฉ์ด์„ฑ ๋ฐ ์ƒ๋ฌผํ•™์  ํ™œ์„ฑ์˜ ๊ฐ€์น˜๋ฅผ ์ƒ๊ฐํ•  ๋•Œ, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ A ๋ฐ B๊ฐ€ ๋ถ„๋ฆฌ๋˜์–ด ๊ฐ๊ฐ H์ด๊ณ , Z๊ฐ€ H, F, Cl ๋˜๋Š” OH์ด๋ฉฐ, Z1์ด H์ด๊ณ , m์ด 0, 1 ๋˜๋Š” 2์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค(154๋ฉด 11โˆผ12ํ–‰). ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ 2๊ฐœ์˜ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ๋ฅผ ๊ฐ–๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ด์— ๋”ฐ๋ผ 2๊ฐœ์˜ ๋ผ์„ธ๋ฉ”์ดํŠธ์™€ 4๊ฐœ์˜ ๊ด‘ํ•™ ํ™œ์„ฑ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค. ์ด๋“ค ๋ผ์„ธ๋ฉ”์ดํŠธ ์ค‘ ํ•˜๋‚˜๋Š” ์‹œ์Šค-์ด์„ฑ์ฒด์ด๋ฉฐ, ๋‚˜๋จธ์ง€ ํ•˜๋‚˜๋Š” ํŠธ๋žœ์Šค-์ด์„ฑ์ฒด์ด๋‹ค. ์ด๋“ค ๋ผ์„ธ๋ฉ”์ดํŠธ์˜ ๊ฐ๊ฐ์€ ๊ด‘ํ•™ํ™œ์„ฑ์˜ ์‚ฐ์„ ๊ฐ–๋Š” ๋ถ€๋ถ„ ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์ฒด ์‚ฐ ๋ถ€๊ฐ€์—ผ์„ ๊ฑฐ์ณ ํ•œ ์Œ์˜ ์—๋‚œ์น˜์˜ค๋จธ๋กœ ๋ถ„ํ• ์‹œํ‚ฌ ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค(157๋ฉด 19โˆผ22ํ–‰)๋ผ๋Š” ๋‚ด์šฉ์ด ๊ธฐ์žฌ๋˜์–ด ์žˆ๋‹ค. ๋ผ.์ด ์‚ฌ๊ฑด ์‹ฌ๊ฒฐ ์ด์œ ์˜ ์š”์ง€ (1)์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ์žˆ์–ด์„œ A ๋ฐ B๊ฐ€ ๊ฐ๊ฐ H, X๊ฐ€ O, X1์ด OH, Z๊ฐ€ OH, Z1์ด F, n์ด 1, m์ด 0์ธ ๊ฒฝ์šฐ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ{์ดํ•˜ '์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ'์ด๋ผ ํ•œ๋‹ค}๊ณผ ๋™์ผํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๊ณ , ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ํŠนํ—ˆ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ”์œ„ ์ œ1ํ•ญ(์ดํ•˜ '์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…'์ด๋ผ ํ•œ๋‹ค)๋Š” ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ์กด์žฌํ•˜๋Š” 2๊ฐœ์˜ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ(3๋ฒˆ ํƒ„์†Œ์™€ 4๋ฒˆ ํƒ„์†Œ)์—์„œ ์ƒ๊ธธ ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” 4์ข…๋ฅ˜์˜ ์ž…์ฒด๋ฐฐ์—ด์ธ R๊ณผ R, R๊ณผ S, S์™€ R, S์™€ S ์ค‘ ๋‘ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ ์ฃผ๋ณ€์˜ ์ƒ๋Œ€์  ์ž…์ฒด ๋ฐฐ์—ด์ด R๊ณผ S ๋˜๋Š” S์™€ R๋กœ ์„œ๋กœ ๋‹ค๋ฆ„์„ ์˜๋ฏธํ•˜๋Š” 3R*4S*-ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ์˜ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋ฅผ ์ฒญ๊ตฌํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋‚˜, ์ด๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๊ตฌ์กฐ์‹์—์„œ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ๊ฐ€ ์กด์žฌํ•˜๋ฉด ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๊ฐ€ ์กด์žฌํ•œ๋‹ค๋Š” ๊ฒƒ์€ ๋‹น ๋ถ„์•ผ์—์„œ ์ฃผ์ง€๋œ ์‚ฌ์‹ค์ด๊ณ , ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์—์„œ๋„ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ผ์„ธ๋ฏธ์ฒด, ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ๋ฅผ ์ค‘์‹ฌ์œผ๋กœ ์ž…์ฒด ๋ฐฐ์—ด์„ ๋‹ฌ๋ฆฌํ•˜๋Š” ์‹œ์Šค ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ํŠธ๋žœ์Šค ์ž…์ฒด์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ๊ธฐ์žฌํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฏ€๋กœ, ๋‹น ๋ถ„์•ผ์—์„œ ํ†ต์ƒ์˜ ์ง€์‹์„ ๊ฐ€์ง„ ์ž๋ผ๋ฉด ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์œผ๋กœ๋ถ€ํ„ฐ ์šฉ์ดํ•˜๊ฒŒ ์˜ˆ์ƒํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์ด๋‹ค. 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(3)์ข…์†ํ•ญ์ธ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ํŠนํ—ˆ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ”์œ„ ์ œ2ํ•ญ ๋‚ด์ง€ ์ œ4ํ•ญ, ์ œ17ํ•ญ(์ดํ•˜ ๊ฐ๊ฐ '์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ2ํ•ญ ๋ฐœ๋ช… ๋‚ด์ง€ ์ œ4ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…, ์ œ17ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…'์ด๋ผ ํ•œ๋‹ค)์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์€ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช… ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ผ์„ธ๋ฏธ์ฒด, ์šฐ์„ ์„ฑ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ขŒ์„ ์„ฑ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์šฐ์„ ์„ฑ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์˜ ํƒ€๋ฅดํƒ€๋ ˆ์ดํŠธ ์—ํƒ„์˜ฌ๋ ˆ์ดํŠธ ์ˆ˜ํ™”๋ฌผ๋กœ์„œ, ์ด๋“ค ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋„ ์œ„ (1), (2)์™€ ๊ฐ™์€ ์ด์œ ๋กœ ํŠนํ—ˆ ๋ฐ›์„ ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์œผ๋กœ ์ธ์ •๋˜์ง€ ์•„๋‹ˆํ•œ๋‹ค. 2. ์›๊ณ ์˜ ์‹ฌ๊ฒฐ์ทจ์†Œ ์‚ฌ์œ ์˜ ์š”์ง€ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์— ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ๊ฐœ์‹œ๋˜์–ด ์žˆ์ง€ ์•Š๊ณ , ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋น„ํ•˜์—ฌ ๊ฒฝ๊ตฌํˆฌ์—ฌํ˜•์—์„œ ์‹ ๊ฒฝ๋ณดํ˜ธ ํ™œ์„ฑ์ด 10๋ฐฐ๋‚˜ ์šฐ์ˆ˜ํ•จ์„ ํ™•์ธํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์€ ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์œผ๋กœ์„œ ์ง„๋ณด์„ฑ์ด ์ธ์ •๋œ๋‹ค. 3. ํŒ ๋‹จ ๊ฐ€. ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…๊ณผ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ๊ตฌ์„ฑ์˜ ๋Œ€๋น„ (1)์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…๊ณผ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์„ ๋Œ€๋น„ํ•œ๋‹ค. ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…์€, ์•„๋ž˜์˜ ํ™”ํ•™์‹(โ… )์„ ๊ฐ–๋Š” 3R*4S*3-[4-(4-ํ”Œ๋ฃจ์˜ค๋กœํŽ˜๋‹)-4-ํ•˜์ด๋“œ๋ก์‹œ-ํ”ผํŽ˜๋ฆฌ๋”˜-1-์ผ]-ํฌ๋กœ๋งŒ-4, 7-๋””์˜ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ{์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ}, ๊ทธ์˜ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด ๋ฐ ๊ทธ์˜ ์•ฝํ•™์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ๊ฐ€๋Šฅํ•œ ์—ผ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ธ๋ฐ ๋Œ€ํ•˜์—ฌ, ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์€ ์•„๋ž˜์˜ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ์˜ ์—ผ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์ด ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์—์„œ A, B, X, X1, Z, Z1, n ๋ฐ m์˜ ์„ ํƒ์— ๋”ฐ๋ผ ์ฒญ๊ตฌํ•˜๊ณ  ์žˆ๋Š” ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ข…๋ฅ˜๋Š” ์ƒ๋‹นํžˆ ๊ด‘๋ฒ”์œ„ํ•œ๋ฐ”, ๊ทธ ์ค‘ A ๋ฐ B๊ฐ€ ๊ฐ๊ฐ H, X๊ฐ€ O, X1์ด OH, Z๊ฐ€ OH, Z1์ด F, n์ด 1, m์ด 0์ธ ๊ฒฝ์šฐ์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ๋™์ผํ•œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋ฉฐ, ๋‹ค๋งŒ, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…์€ ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ์กด์žฌํ•˜๋Š” 2๊ฐœ์˜ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ(3๋ฒˆ ํƒ„์†Œ์™€ 4๋ฒˆ ํƒ„์†Œ)์—์„œ ์ƒ๊ธธ ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” 4์ข…๋ฅ˜์˜ ์ž…์ฒด๋ฐฐ์—ด์ธ R๊ณผ R, R๊ณผ S, S์™€ R, S์™€ S ์ค‘ ๋‘ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ ์ฃผ๋ณ€์˜ ์ƒ๋Œ€์  ์ž…์ฒด๋ฐฐ์—ด์ด R๊ณผ S ๋˜๋Š” S์™€ R๋กœ ์„œ๋กœ ๋‹ค๋ฆ„์„ ์˜๋ฏธํ•˜๋Š” 3R*4S*-ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ์˜ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๋ฅผ ํŠน์ •ํ•˜์—ฌ ์ฒญ๊ตฌํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋‚˜, ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๊ตฌ์กฐ์‹์— ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ๊ฐ€ ์กด์žฌํ•˜๋ฉด ์ด์„ฑ์งˆ์ฒด๊ฐ€ ์กด์žฌํ•˜๋ฆฌ๋ผ๋Š” ๊ฒƒ์€ ํ†ต์ƒ์ ์œผ๋กœ ์˜ˆ์ธก๋  ์ˆ˜ ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์ผ ๋ฟ ์•„๋‹ˆ๋ผ, ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์„ธ์„œ์—๋„ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ 2๊ฐœ์˜ ๋ถ€์ œํƒ„์†Œ๋ฅผ ๊ฐ–๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ด์— ๋”ฐ๋ผ 2๊ฐœ์˜ ๋ผ์„ธ๋ฏธ์ฒด์™€ 4๊ฐœ์˜ ๊ด‘ํ•™ํ™œ์„ฑ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ํฌํ•จํ•œ๋‹ค.๋ผ๋Š” ๊ธฐ์žฌ๊ฐ€ ์žˆ์œผ๋ฏ€๋กœ, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค์€ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ตฐ์— ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. TAGIMG01 TAGIMG02 ์œ„ ์‹์—์„œ, A ๋ฐ B๋Š” ํ•จ๊ป˜ -CH2CH2- ์ด๊ฑฐ๋‚˜, ์„œ๋กœ ๋ถ„๋ฆฌ๋˜์–ด ๊ฐ๊ฐ H์ด๊ณ , X๋Š” CH2 ๋˜๋Š” O์ด๋ฉฐ, X1์€ H ๋˜๋Š” OH์ด๊ณ , Z๋Š” H, F, Cl, Br ๋˜๋Š” OH์ด๋ฉฐ, Z1์€ H, F, Cl, Br ๋˜๋Š” (C1-C3)์•Œํ‚ฌ์ด๊ณ , n์€ 0 ๋˜๋Š” 1์ด๋ฉฐ, m์€ 0 ๋˜๋Š” 1 ๋‚ด์ง€ 6์˜ ์ •์ˆ˜์ด๋‹ค. (2)์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ2 ๋‚ด์ง€ 4ํ•ญ, ์ œ17ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…์€ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ๋ผ์„ธ๋ฏธ์ฒด, ์šฐ์„ ์„ฑ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์ขŒ์„ ์„ฑ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด, ์šฐ์„ ์„ฑ ๊ด‘ํ•™์ด์„ฑ์งˆ์ฒด์˜ ํƒ€๋ฅดํƒ€๋ ˆ์ดํŠธ ์—ํƒ„์˜ฌ๋ ˆ์ดํŠธ ์ˆ˜ํ™”๋ฌผ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‚˜, ์ด๋“ค์€ ๋ชจ๋‘ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ œ1ํ•ญ ๋ฐœ๋ช…์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ ์—ผ์„ ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ํŠน์ •ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋ฏ€๋กœ, ๋งˆ์ฐฌ๊ฐ€์ง€๋กœ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ตฐ์— ํฌํ•จ๋œ๋‹ค. ๋‚˜.์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์ด ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์œผ๋กœ์„œ ์ง„๋ณด์„ฑ์ด ์ธ์ •๋˜๋Š”์ง€ ์—ฌ๋ถ€ (1)์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์ด๋ผ ํ•จ์€ ๊ตฌ์„ฑ์š”๊ฑด์ด ์ƒ์œ„๊ฐœ๋…์œผ๋กœ ํ‘œํ˜„๋œ ์„ ํ–‰๋ฐœ๋ช…์— ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ๊ฐœ์‹œ๋˜์–ด ์žˆ์ง€ ์•Š์€ ํ•˜์œ„๊ฐœ๋…์„ ๊ตฌ์„ฑ์š”๊ฑด์œผ๋กœ ํ•œ ๋ฐœ๋ช…์„ ๋งํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์œผ๋กœ์„œ, ์„ ํ–‰๋ฐœ๋ช…์— ๋น„ํ•˜์—ฌ ์˜ˆ์ธกํ•  ์ˆ˜ ์—†๋Š” ํ˜„์ €ํ•œ ํšจ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ–๋Š” ๊ฒฝ์šฐ์— ์ง„๋ณด์„ฑ์ด ์ธ์ •๋œ๋‹ค ํ•  ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์€ ๊ตฌ์„ฑ์š”๊ฑด์ด ์ƒ์œ„๊ฐœ๋…์œผ๋กœ ํ‘œํ˜„๋œ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์— ํฌํ•จ๋˜๋Š” ํ•˜์œ„๊ฐœ๋…์„ ๊ตฌ์„ฑ์š”๊ฑด์œผ๋กœ ํ•˜๋Š” ๋ฐœ๋ช…์— ํ•ด๋‹น๋˜๋ฏ€๋กœ, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์ด ์„ ํƒ๋ฐœ๋ช…์œผ๋กœ์„œ์˜ ์ง„๋ณด์„ฑ์ด ์ธ์ •๋˜๋Š”์ง€์— ๊ด€ํ•˜์—ฌ ๋ณธ๋‹ค. (2)์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์— ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ๊ฐœ์‹œ๋˜์–ด ์žˆ๋Š”์ง€ ์—ฌ๋ถ€ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์—์„œ ์น˜ํ™˜๊ธฐ Z1์ด F์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ธ๋ฐ ๋Œ€ํ•˜์—ฌ, ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์€ ๊ทธ ๋ช…์„ธ์„œ(๊ฐ‘ ์ œ2ํ˜ธ์ฆ์˜ 2)์—์„œ, ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์—์„œ Z1์„ H, F, Cl, Br ๋˜๋Š” (C1โˆผC3)์•Œํ‚ฌ๋กœ ์ •์˜ํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฉด์„œ๋„, ์‹ค์‹œ๋ก€ 1 ๋‚ด์ง€ 35์—๋Š” ๋‹จ์ง€ Z1์ด H์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋งŒ์ด ๊ธฐ์žฌ๋˜์–ด ์žˆ์„ ๋ฟ ์•„๋‹ˆ๋ผ, ๋ฐ”๋žŒ์งํ•œ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ Z1์ด H์ธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด๋‹ค.๋ผ๊ณ  ๊ธฐ์žฌ๋˜์–ด ์žˆ์œผ๋ฏ€๋กœ, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์— ๊ตฌ์ฒด์ ์œผ๋กœ ๊ฐœ์‹œ๋˜์–ด ์žˆ๋‹ค๊ณ  ํ•  ์ˆ˜ ์—†๋‹ค. (3)์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์ด ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์— ๋น„ํ•˜์—ฌ ์˜ˆ์ธกํ•  ์ˆ˜ ์—†๋Š” ํ˜„์ €ํ•œ ํšจ๊ณผ๊ฐ€ ์žˆ๋Š”์ง€ ์—ฌ๋ถ€ (๊ฐ€)์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ช…์„ธ์„œ(๊ฐ‘ ์ œ1ํ˜ธ์ฆ์˜ 2)์—๋Š” ๋ณธ ๋ฐœ๋ช…์€ ์˜ˆ์™ธ์ ์ธ ๊ฒฝ๊ตฌํ™œ์„ฑ์„ ๊ฐ–๋Š” ํ™”ํ•™์‹(โ… )์˜ ์‹ ๊ฒฝ๋ณดํ˜ธ ํฌ๋กœ๋งŒ์˜ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๊ด€ํ•œ ๊ฒƒ์ด๋‹ค(5๋ฉด 17โˆผ18ํ–‰).๋ผ๊ณ  ๊ธฐ์žฌํ•˜๊ณ  ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ๋˜ํ•œ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ๋‚˜ํƒ€๋‚ด๋Š” ๊ฒฝ๊ตฌํˆฌ์—ฌ์‹œ์˜ ํ™œ์„ฑ์„ ํŠน์ •ํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•œ ๋ฐฉ๋ฒ•(์Šˆ๋ฏธํŠธ ๋“ฑ) ๋ฐ ๊ทธ ๋ฐฉ๋ฒ•์ด ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ฐธ๊ณ ๋ฌธํ—Œ์„ ์†Œ๊ฐœํ•˜๊ณ , ํ™”ํ•™์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ๋ฏธ๊ตญํŠนํ—ˆ ์ œ07/916,130ํ˜ธ(์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ๋ฏธ๊ตญ ๋Œ€์‘ํŠนํ—ˆ)์— ๊ฐœ์‹œ๋œ ๋‹ค๋ฅธ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋ณด๋‹ค ๊ฒฝ๊ตฌํˆฌ์—ฌํ˜•์—์„œ ๋ณด๋‹ค ํšจ๊ณผ์ ์ž„์„ ์˜ˆ์ƒ์น˜ ๋ชปํ•˜๊ฒŒ ๋ฐœ๊ฒฌํ•˜์˜€๋‹ค(18๋ฉด 6โˆผ7ํ–‰)๋ผ๊ณ  ๊ธฐ์žฌํ•˜๊ณ  ์žˆ๋‹ค. ํ•œํŽธ, ๋ณ€๋ก ์˜ ์ „์ทจ์ง€์— ์˜ํ•˜์—ฌ ์ง„์ •์„ฑ๋ฆฝ์ด ์ธ์ •๋˜๋Š” ๊ฐ‘ ์ œ6ํ˜ธ์ฆ์—๋Š” ๋ช…์„ธ์„œ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ธก์ •๋ฐฉ๋ฒ•์— ๋”ฐ๋ผ ์–ป์–ด์ง„ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ์˜ ๊ฒฝ๊ตฌํˆฌ์—ฌ์‹œ ํ™œ์„ฑ์„ ๋น„๊ตํ•œ ๋ฐ์ดํ„ฐ๊ฐ€ ๊ธฐ์žฌ๋˜์–ด ์žˆ๋Š”๋ฐ”, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ(์‹ค์‹œ๋ก€ 1 ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ)์ด ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ์‹ค์‹œ๋ก€ 3 ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋ณด๋‹ค ๊ฒฝ๊ตฌํ™œ์„ฑ์ด 10๋ฐฐ๊ฐ€ ํฐ ๊ฒƒ์œผ๋กœ ๊ธฐ์žฌ๋˜์–ด ์žˆ๋‹ค. ๊ฐ‘ ์ œ6ํ˜ธ์ฆ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๊ณผ ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ์‹ค์‹œ๋ก€ 3 ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์€ ์ผ๋ฐ˜์‹(โ… )์—์„œ ๋‹ค๋ฅธ ์œ„์น˜์˜ ๊ตฌ์กฐ๋Š” ๋™์ผํ•˜๊ณ  ๋‹จ์ง€ ์น˜ํ™˜๊ธฐ Z1์ด F(์ด ์‚ฌ๊ฑด ์ถœ์›๋ฐœ๋ช…)์™€ H(์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…)๋ผ๋Š” ์ ์—์„œ๋งŒ ์ฐจ์ด๊ฐ€ ์žˆ๋Š” ๊ฒƒ์ด๋ฏ€๋กœ, ๊ฐ‘ ์ œ6ํ˜ธ์ฆ์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… ) ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์šฐ์ˆ˜ํ•œ ๊ฒฝ๊ตฌํ™œ์„ฑ์€ ์ด๋Ÿฌํ•œ ๊ตฌ์กฐ์  ์ฐจ์ด์ ์— ๊ธฐ์ธํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ž„์„ ์•Œ ์ˆ˜ ์žˆ๊ณ , ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์€ ์‹ค์‹œ๋ก€ 3 ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์™ธ์— ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ๋ก€์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ๋“ค๋„ ๋ชจ๋‘ ์น˜ํ™˜๊ธฐ Z1์ด H์ธ ๊ฒƒ๋“ค์ด๋ฏ€๋กœ, ์ด ์‚ฌ๊ฑด ํ™”ํ•™์‹(โ… )์˜ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์ด ์ธ์šฉ๋ฐœ๋ช…์˜ ์‹ค์‹œ๋ก€ 3 ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ ์ด์™ธ์˜ ๋‹ค๋ฅธ ์‹ค์‹œ๋ก€์— ๊ธฐ์žฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์— ๋น„ํ•ด์„œ๋„ ์œ ์‚ฌํ•˜๊ฒŒ ์šฐ์ˆ˜ํ•œ ๊ฒฝ๊ตฌํ™œ์„ฑ์„ ๊ฐ€์ง€๋ฆฌ๋ผ๊ณ  ์˜ˆ์ธกํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. 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[ ์†Œ์†ก๊ฒฝ๊ณผ ]


[ ์ฐธ์กฐ์กฐ๋ฌธ ]


[ ๋ฒ•๊ด€/๋Œ€๋ฒ•๊ด€ ํƒœ๊ทธ]


[ ์‚ฌ๊ฑด๋ช… ํƒœ๊ทธ]


[ ์ฐธ์กฐ์กฐ๋ฌธ ํƒœ๊ทธ ]


[ ์œ ์‚ฌ ํŒ๋ก€ ]


[ ๊ณต์œ ํ•˜๊ธฐ ]

 

๊ฐœ์ธ์ •๋ณด์ฒ˜๋ฆฌ๋ฐฉ์นจ     ์‚ฌ์šฉ์ž ์นดํŽ˜