|
+
-
๋ถ๋งํฌ ์ ์ฅ
ํนํ1์ฌ์ฌ๊ฑด
ํนํ๋ฒ์ 2001. 7. 13. ์ ๊ณ 2000ํ5551 ํ๊ฒฐ๏ผ์๊ณ
[๊ฑฐ์ ์ฌ์ (ํน)][ํ์ง2001-2,605]
ใํ์์ฌํญใ
[1] ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ์ง๋ณด์ฑ ํ๋จ ๊ธฐ์ค
[2] ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์ ๊ธฐ์ฌ ์ ๋
ใํ๊ฒฐ์์งใ
[1] ์ ํ๋ฐ๋ช
์ด๋ผ ํจ์ ๊ตฌ์ฑ์๊ฑด์ด ์์๊ฐ๋
์ผ๋ก ํํ๋ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ๊ฐ์๋์ด ์์ง ์์ ํ์๊ฐ๋
์ ๊ตฌ์ฑ์๊ฑด์ผ๋ก ํ ๋ฐ๋ช
์ ๋งํ๋ ๊ฒ์ผ๋ก์, ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๋นํ์ฌ ์์ธกํ ์ ์๋ ํ์ ํ ํจ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ๋ ๊ฒฝ์ฐ์ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋ค.
[2] ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๊ฒฝ์ฐ์ ์์ด์ ๋ช
์ธ์์๋ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๋นํ์ฌ ํ์ ํ ํจ๊ณผ๊ฐ ์์์ด ๋ช
ํํ๊ฒ ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์์ผ๋ฉด ์กฑํ๊ณ ์ด๋ฅผ ํ์ธํ ์ ์๋ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ๋น๊ต์คํ ๋ฐ์ดํฐ๊น์ง ๊ธฐ์ฌํ ํ์๋ ์๋ค๊ณ ํ ๊ฒ์ด๋ฉฐ, ๊ทธ ํจ๊ณผ์ ์์ฌ์ด ์๋ ๊ฒฝ์ฐ์๋ ๋น๋ก์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ๋น๊ต์คํ ๋ฐ์ดํฐ ๋ฑ ๊ทธ ํจ๊ณผ๋ฅผ ๋ท๋ฐ์นจํ๋ ์๋ฃ๋ฅผ ์ถ์ ํ์ ์ ์ถํ๋ ๊ฒ๋ ํ์ฉ๋๋ค.
ใ์ฐธ์กฐ์กฐ๋ฌธใ
[1] ํนํ๋ฒ ์ 29์กฐ ์ 2ํญ/ [2] ํนํ๋ฒ ์ 42์กฐ ์ 3ํญ
ใ์ ๋ฌธใ
ใ์๊ณ ใ ํ์ด์ ์ธ์ฝํฌ๋ ์ดํฐ๋(Pfizer Inc.) (์์ก๋๋ฆฌ์ธ ๋ณ๋ฆฌ์ฌ ๊น์ฐฝ์ธ ์ธ 5์ธ)
ใํผ๊ณ ใ ํนํ์ฒญ์ฅ
ใ์ฃผ๋ฌธใ
1. ํนํ์ฌํ์์ด 2000. 6. 30. 99์1208ํธ ์ฌ๊ฑด์ ๊ดํ์ฌ ํ ์ฌ๊ฒฐ์ ์ทจ์ํ๋ค.
2. ์์ก๋น์ฉ์ ํผ๊ณ ์ ๋ถ๋ด์ผ๋ก ํ๋ค.
ใ์ฒญ๊ตฌ์ทจ์งใ ์ฃผ๋ฌธ๊ณผ ๊ฐ๋ค.
ใ์ด์ ใ
1. ๊ธฐ์ด ์ฌ์ค
๊ฐ ์ 1ํธ์ฆ์ 1, 2 ๋ด์ง ๊ฐ ์ 5ํธ์ฆ์ ๊ฐ ๊ธฐ์ฌ ๋ฐ ๋ณ๋ก ์ ์ ์ทจ์ง๋ฅผ ์ข
ํฉํ๋ฉด ๋ค์์ ์ฌ์ค์ ์ธ์ ํ ์ ์๋ค.
๊ฐ. ์ด ์ฌ๊ฑด ์ฌ๊ฒฐ์ ๊ฒฝ์
(1)์๊ณ ๋, ๋ช
์นญ์ด ์ ๊ฒฝ๋ณดํธ์ฑ ํฌ๋ก๋ง ํํฉ๋ฌผ์ด๊ณ ํนํ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ์๊ฐ ๋ค์ ๋.ํญ๊ณผ ๊ฐ์ ๋ฐ๋ช
(์ดํ '์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
'์ด๋ผ ํ๋ค)์ ๊ดํ์ฌ 1994. 11. 21. ๋ฏธ๊ตญ์์ ๊ตญ์ ์ถ์์ ํ ํ(์ฐ์ ๊ถ์ฃผ์ฅ๏ผ1994. 1. 31.์ ๋ฏธ๊ตญ ์ถ์), ์ด์ ๊ธฐํ์ฌ 1996. 7. 30. ํนํ์ฒญ์ ์ถ์์ ํ์๋ค.
(2)ํนํ์ฒญ์ 1999. 2. 26. ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ๊ทธ ์ฐ์ ๊ถ ์ฃผ์ฅ์ผ ์ด์ ์ ๋ฐํฌ๋ ๊ฐํ๋ฌผ์ ๊ธฐ์ฌ๋ ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก๋ถํฐ ๋นํด ๋ถ์ผ์์ ํต์์ ์ง์์ ๊ฐ์ง ์๊ฐ ์ฉ์ดํ๊ฒ ๋ฐ๋ช
ํ ์ ์๋ค๋ ์ด์ ๋ก ๊ฑฐ์ ์ฌ์ ์ ํ์๋ค.
(3)์๊ณ ๋ ์ ๊ฑฐ์ ์ฌ์ ์ ๋ถ๋ณตํ์ฌ ํนํ์ฌํ์์ ์ฌํ์ ์ฒญ๊ตฌํ์์ผ๋, ํนํ์ฌํ์์ ์ด๋ฅผ 99์1208ํธ ์ฌ๊ฑด์ผ๋ก ์ฌ๋ฆฌํ์ฌ 2000. 6. 30. ๋ค์์ ๋ผ.ํญ๊ณผ ๊ฐ์ ์ด์ ๋ก ์๊ณ ์ ์ฌํ์ฒญ๊ตฌ๋ฅผ ๊ธฐ๊ฐํ๋ ์ฌ๊ฒฐ์ ํ์๋ค.
๋.์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ํนํ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ์(1999. 1. 29.๊น์ง ๋ณด์ ๋ ๋ด์ฉ์)
์ 1ํญ๏ผ3R*4S*3-[4-(4-ํ๋ฃจ์ค๋กํ๋)-4-ํ์ด๋๋ก์-ํผํ๋ฆฌ๋-1-์ผ]-ํฌ๋ก๋ง-4, 7-๋์ฌ์ ํํฉ๋ฌผ, ๊ทธ์ ๊ดํ ์ด์ฑ์ง์ฒด ๋ฐ ์ฝํ์ ์ผ๋ก ํ์ฉ๊ฐ๋ฅํ ์ผ
์ 2ํญ๏ผ์ 1ํญ์ ์์ด์, ๋ผ์ธ๋ฏธ 3R*4S*3-[4-(4-ํ๋ฃจ์ค๋กํ๋)-4-ํ์ด๋๋ก์-ํผํ๋ฆฌ๋-1-์ผ]-ํฌ๋ก๋ง-4, 7-๋์ฌ์ธ ํํฉ๋ฌผ
์ 3ํญ๏ผ์ 1ํญ์ ์์ด์, (๏ผ) 3R4S 3-[4-(4-ํ๋ฃจ์ค๋กํ๋)-4-ํ์ด๋๋ก์-ํผํ๋ฆฌ๋-1-์ผ]-ํฌ๋ก๋ง-4, 7-๋์ฌ์ธ ํํฉ๋ฌผ
์ 4ํญ๏ผ์ 1ํญ์ ์์ด์, (-) 4R3S 3-[4-(4-ํ๋ฃจ์ค๋กํ๋)-4-ํ์ด๋๋ก์-ํผํ๋ฆฌ๋-1-์ผ]-ํฌ๋ก๋ง-4, 7-๋์ฌ์ธ ํํฉ๋ฌผ
์ 5ํญโผ์ 16ํญ (์ญ์ )
์ 17ํญ๏ผ์ 1ํญ์ ์์ด์, (๏ผ) (3R,4S)-3-[4-(4-ํ๋ฃจ์ค๋กํ๋)-4-ํ์ด๋๋ก์-ํผํ๋ฆฌ๋-1-์ผ]-ํฌ๋ก๋ง-4, 7-๋์ฌ ํ๋ฅดํ๋ ์ดํธ ์ํ์ฌ๋ ์ดํธ ์ํ๋ฌผ์ธ ํํฉ๋ฌผ
๋ค. ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์์ง
(1)๊ฐ ์ 2ํธ์ฆ์ 2๋ 1993. 11. 20. ๊ณต๊ณ ๋ ํนํ๊ณต๋ณด ์ 93-11041ํธ๋ก์, ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ์ฐ์ ๊ถ ์ฃผ์ฅ์ผ(1994. 1. 31.) ์ด์ ์ ๋ฐํฌ๋ ๊ฐํ๋ฌผ๋ก ์ธ์ ๋๋๋ฐ, ๊ทธ ๊ธฐ์ฌ๋ ๋ฐ๋ช
(์ดํ '์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
'์ด๋ผ ํ๋ค)์ ์์ง๋ ๋ค์ ํนํ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ์์ ๊ธฐ์ฌ๋ ๋ฐ์ ๊ฐ๋ค.
์ 1ํญ๏ผ์๋ ์ผ๋ฐ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ ๋๋ ์ฝ์ ํ์ ์ผ๋ก ํ์ฉ๊ฐ๋ฅํ ๊ทธ์ ์ผ
TAGIMG00์ ์์์, A ๋ฐ B๋ ํจ๊ป -CH2CH2- ์ด๊ฑฐ๋, ์๋ก ๋ถ๋ฆฌ๋์ด ๊ฐ๊ฐ H์ด๊ณ , X๋ CH2 ๋๋ O์ด๋ฉฐ, X1์ H ๋๋ OH์ด๊ณ , Z๋ H, F, Cl, Br ๋๋ OH์ด๋ฉฐ, Z1์ H, F, Cl, Br ๋๋ (C1-C3)์ํฌ์ด๊ณ , n์ 0 ๋๋ 1์ด๋ฉฐ, m์ 0 ๋๋ 1 ๋ด์ง 6์ ์ ์์ด๋ค.
์ 2ํญโผ์ 9ํญ (์๋ต)
(2)๋ํ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์์๋ ์ ์กฐ์ ์ฉ์ด์ฑ ๋ฐ ์๋ฌผํ์ ํ์ฑ์ ๊ฐ์น๋ฅผ ์๊ฐํ ๋, ๋ฐ๋์งํ ์ผ๋ฐ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ์ A ๋ฐ B๊ฐ ๋ถ๋ฆฌ๋์ด ๊ฐ๊ฐ H์ด๊ณ , Z๊ฐ H, F, Cl ๋๋ OH์ด๋ฉฐ, Z1์ด H์ด๊ณ , m์ด 0, 1 ๋๋ 2์ธ ํํฉ๋ฌผ์ด๋ค(154๋ฉด 11โผ12ํ). ์ผ๋ฐ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ์ 2๊ฐ์ ๋ถ์ ํ์๋ฅผ ๊ฐ๊ณ ์์ผ๋ฉฐ, ์ด์ ๋ฐ๋ผ 2๊ฐ์ ๋ผ์ธ๋ฉ์ดํธ์ 4๊ฐ์ ๊ดํ ํ์ฑ ํํฉ๋ฌผ์ ํฌํจํ๋ค. ์ด๋ค ๋ผ์ธ๋ฉ์ดํธ ์ค ํ๋๋ ์์ค-์ด์ฑ์ฒด์ด๋ฉฐ, ๋๋จธ์ง ํ๋๋ ํธ๋์ค-์ด์ฑ์ฒด์ด๋ค. ์ด๋ค ๋ผ์ธ๋ฉ์ดํธ์ ๊ฐ๊ฐ์ ๊ดํํ์ฑ์ ์ฐ์ ๊ฐ๋ ๋ถ๋ถ ์
์ฒด์ด์ฑ์ฒด ์ฐ ๋ถ๊ฐ์ผ์ ๊ฑฐ์ณ ํ ์์ ์๋์น์ค๋จธ๋ก ๋ถํ ์ํฌ ์ ์๋ค(157๋ฉด 19โผ22ํ)๋ผ๋ ๋ด์ฉ์ด ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์๋ค.
๋ผ.์ด ์ฌ๊ฑด ์ฌ๊ฒฐ ์ด์ ์ ์์ง
(1)์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ผ๋ฐ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์์ด์ A ๋ฐ B๊ฐ ๊ฐ๊ฐ H, X๊ฐ O, X1์ด OH, Z๊ฐ OH, Z1์ด F, n์ด 1, m์ด 0์ธ ๊ฒฝ์ฐ์ ํํฉ๋ฌผ์ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ{์ดํ '์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ'์ด๋ผ ํ๋ค}๊ณผ ๋์ผํ ํํฉ๋ฌผ์ด๊ณ , ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ํนํ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ์ ์ 1ํญ(์ดํ '์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
'์ด๋ผ ํ๋ค)๋ ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์กด์ฌํ๋ 2๊ฐ์ ๋ถ์ ํ์(3๋ฒ ํ์์ 4๋ฒ ํ์)์์ ์๊ธธ ์ ์๋ 4์ข
๋ฅ์ ์
์ฒด๋ฐฐ์ด์ธ R๊ณผ R, R๊ณผ S, S์ R, S์ S ์ค ๋ ๋ถ์ ํ์ ์ฃผ๋ณ์ ์๋์ ์
์ฒด ๋ฐฐ์ด์ด R๊ณผ S ๋๋ S์ R๋ก ์๋ก ๋ค๋ฆ์ ์๋ฏธํ๋ 3R*4S*-ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ์ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด๋ฅผ ์ฒญ๊ตฌํ๊ณ ์์ผ๋, ์ด๋ ํํฉ๋ฌผ์ ๊ตฌ์กฐ์์์ ๋ถ์ ํ์๊ฐ ์กด์ฌํ๋ฉด ์ด์ฑ์ง์ฒด๊ฐ ์กด์ฌํ๋ค๋ ๊ฒ์ ๋น ๋ถ์ผ์์ ์ฃผ์ง๋ ์ฌ์ค์ด๊ณ , ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์์๋ ์ผ๋ฐ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ๋ผ์ธ๋ฏธ์ฒด, ๋ถ์ ํ์๋ฅผ ์ค์ฌ์ผ๋ก ์
์ฒด ๋ฐฐ์ด์ ๋ฌ๋ฆฌํ๋ ์์ค ์
์ฒด์ด์ฑ์ง์ฒด, ํธ๋์ค ์
์ฒด์ด์ฑ์ง์ฒด์ ๊ดํ์ฌ ๊ธฐ์ฌํ๊ณ ์์ผ๋ฏ๋ก, ๋น ๋ถ์ผ์์ ํต์์ ์ง์์ ๊ฐ์ง ์๋ผ๋ฉด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก๋ถํฐ ์ฉ์ดํ๊ฒ ์์ํ ์ ์๋ ๊ฒ์ด๋ค.
(2)์๊ณ ๋ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ๊ฒฝ๊ตฌํฌ์ฌ์ ์ ๊ฒฝ๋ณดํธ ํ์ฑ์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
ํํฉ๋ฌผ์ ๋นํ์ฌ 10๋ฐฐ๋ ์ฐ์ํ๋ค๋ ๊ฒ์ด ๊ฐ ์ 6ํธ์ฆ{์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ค์๋ก 3 ํํฉ๋ฌผ๊ณผ์ NMDA ๊ธธํญ์ ๋ก์์ ํ์ฑ์ ๋น๊ตํ ๋ฐ์ดํฐ}์ ์ํด ์
์ฆ๋๋ค๊ณ ์ฃผ์ฅํ๋, ๊ทธ๋ฌํ ํ์ ํ ์์ฉํจ๊ณผ์ ๋ํ ์คํ๋ฐ์ดํฐ๋ ์ถ์ ๋น์์ ๋ช
์ธ์์ ๊ธฐ์ฌ๋ ๊ฒ์ด ์๋๋ฏ๋ก ์ธ์ ํ ์ ์์ ๋ฟ๋ง ์๋๋ผ, ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ฌ๋ฌ ํํฉ๋ฌผ ์ค ๋จ์ง 1์ข
์ ๋ํ์ฌ ๋น๊ต ์คํํ ๊ฒฐ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ์ง๊ณ , ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์ ๊ฒฝ๋ณดํธ ํ์ฑ์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์์ ๊ธฐ์ฌ๋ ๋ชจ๋ ํํฉ๋ฌผ์ ๋นํ์ฌ 10๋ฐฐ ์ฐ์ํ ๊ฒ์ด๋ผ๊ณ ํ ์๋ ์์ผ๋ฏ๋ก ํนํ ๋ฐ์ ์ ์๋ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก ์ธ์ ๋์ง ์๋ํ๋ค.
(3)์ข
์ํญ์ธ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ํนํ์ฒญ๊ตฌ๋ฒ์ ์ 2ํญ ๋ด์ง ์ 4ํญ, ์ 17ํญ(์ดํ ๊ฐ๊ฐ '์ด ์ฌ๊ฑด ์ 2ํญ ๋ฐ๋ช
๋ด์ง ์ 4ํญ ๋ฐ๋ช
, ์ 17ํญ ๋ฐ๋ช
'์ด๋ผ ํ๋ค)์ ํํฉ๋ฌผ๋ค์ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
ํํฉ๋ฌผ์ ๋ผ์ธ๋ฏธ์ฒด, ์ฐ์ ์ฑ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด, ์ข์ ์ฑ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด, ์ฐ์ ์ฑ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด์ ํ๋ฅดํ๋ ์ดํธ ์ํ์ฌ๋ ์ดํธ ์ํ๋ฌผ๋ก์, ์ด๋ค ํํฉ๋ฌผ๋ ์ (1), (2)์ ๊ฐ์ ์ด์ ๋ก ํนํ ๋ฐ์ ์ ์๋ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก ์ธ์ ๋์ง ์๋ํ๋ค.
2. ์๊ณ ์ ์ฌ๊ฒฐ์ทจ์ ์ฌ์ ์ ์์ง
์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ๊ฐ์๋์ด ์์ง ์๊ณ , ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ๋นํ์ฌ ๊ฒฝ๊ตฌํฌ์ฌํ์์ ์ ๊ฒฝ๋ณดํธ ํ์ฑ์ด 10๋ฐฐ๋ ์ฐ์ํจ์ ํ์ธํ ์ ์๋ค. ๋ฐ๋ผ์ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก์ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋ค.
3. ํ ๋จ
๊ฐ. ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฑ์ ๋๋น
(1)์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋๋นํ๋ค.
์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
์, ์๋์ ํํ์(โ
)์ ๊ฐ๋ 3R*4S*3-[4-(4-ํ๋ฃจ์ค๋กํ๋)-4-ํ์ด๋๋ก์-ํผํ๋ฆฌ๋-1-์ผ]-ํฌ๋ก๋ง-4, 7-๋์ฌ ํํฉ๋ฌผ{์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ}, ๊ทธ์ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด ๋ฐ ๊ทธ์ ์ฝํ์ ์ผ๋ก ํ์ฉ๊ฐ๋ฅํ ์ผ์ ๊ดํ ๊ฒ์ธ๋ฐ ๋ํ์ฌ, ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์๋์ ์ผ๋ฐ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ์ ์ผ์ ๊ดํ ๊ฒ์ด๋ค. ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ด ์ผ๋ฐ์(โ
)์์ A, B, X, X1, Z, Z1, n ๋ฐ m์ ์ ํ์ ๋ฐ๋ผ ์ฒญ๊ตฌํ๊ณ ์๋ ํํฉ๋ฌผ์ ์ข
๋ฅ๋ ์๋นํ ๊ด๋ฒ์ํ๋ฐ, ๊ทธ ์ค A ๋ฐ B๊ฐ ๊ฐ๊ฐ H, X๊ฐ O, X1์ด OH, Z๊ฐ OH, Z1์ด F, n์ด 1, m์ด 0์ธ ๊ฒฝ์ฐ์ ํํฉ๋ฌผ์ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ๊ณผ ๋์ผํ ํํฉ๋ฌผ์ด๋ฉฐ, ๋ค๋ง, ์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
์ ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์กด์ฌํ๋ 2๊ฐ์ ๋ถ์ ํ์(3๋ฒ ํ์์ 4๋ฒ ํ์)์์ ์๊ธธ ์ ์๋ 4์ข
๋ฅ์ ์
์ฒด๋ฐฐ์ด์ธ R๊ณผ R, R๊ณผ S, S์ R, S์ S ์ค ๋ ๋ถ์ ํ์ ์ฃผ๋ณ์ ์๋์ ์
์ฒด๋ฐฐ์ด์ด R๊ณผ S ๋๋ S์ R๋ก ์๋ก ๋ค๋ฆ์ ์๋ฏธํ๋ 3R*4S*-ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ์ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด๋ฅผ ํน์ ํ์ฌ ์ฒญ๊ตฌํ๊ณ ์์ผ๋, ํํฉ๋ฌผ์ ๊ตฌ์กฐ์์ ๋ถ์ ํ์๊ฐ ์กด์ฌํ๋ฉด ์ด์ฑ์ง์ฒด๊ฐ ์กด์ฌํ๋ฆฌ๋ผ๋ ๊ฒ์ ํต์์ ์ผ๋ก ์์ธก๋ ์ ์๋ ๊ฒ์ผ ๋ฟ ์๋๋ผ, ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์์๋ ์ผ๋ฐ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ 2๊ฐ์ ๋ถ์ ํ์๋ฅผ ๊ฐ๊ณ ์์ผ๋ฉฐ, ์ด์ ๋ฐ๋ผ 2๊ฐ์ ๋ผ์ธ๋ฏธ์ฒด์ 4๊ฐ์ ๊ดํํ์ฑ ํํฉ๋ฌผ์ ํฌํจํ๋ค.๋ผ๋ ๊ธฐ์ฌ๊ฐ ์์ผ๋ฏ๋ก, ์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ๋ค์ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ๊ตฐ์ ํฌํจ๋๋ค.
TAGIMG01 TAGIMG02
์ ์์์, A ๋ฐ B๋ ํจ๊ป -CH2CH2- ์ด๊ฑฐ๋, ์๋ก ๋ถ๋ฆฌ๋์ด ๊ฐ๊ฐ H์ด๊ณ , X๋ CH2 ๋๋ O์ด๋ฉฐ, X1์ H ๋๋ OH์ด๊ณ , Z๋ H, F, Cl, Br ๋๋ OH์ด๋ฉฐ, Z1์ H, F, Cl, Br ๋๋ (C1-C3)์ํฌ์ด๊ณ , n์ 0 ๋๋ 1์ด๋ฉฐ, m์ 0 ๋๋ 1 ๋ด์ง 6์ ์ ์์ด๋ค.
(2)์ด ์ฌ๊ฑด ์ 2 ๋ด์ง 4ํญ, ์ 17ํญ ๋ฐ๋ช
์ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ๋ผ์ธ๋ฏธ์ฒด, ์ฐ์ ์ฑ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด, ์ข์ ์ฑ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด, ์ฐ์ ์ฑ ๊ดํ์ด์ฑ์ง์ฒด์ ํ๋ฅดํ๋ ์ดํธ ์ํ์ฌ๋ ์ดํธ ์ํ๋ฌผ์ ๊ดํ ๊ฒ์ด๋, ์ด๋ค์ ๋ชจ๋ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
์ ๊ธฐ์ฌ๋ ํํฉ๋ฌผ ๋ฐ ๊ทธ ์ผ์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ํน์ ํ ๊ฒ์ด๋ฏ๋ก, ๋ง์ฐฌ๊ฐ์ง๋ก ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ๊ตฐ์ ํฌํจ๋๋ค.
๋.์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ด ์ ํ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก์ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋์ง ์ฌ๋ถ
(1)์ ํ๋ฐ๋ช
์ด๋ผ ํจ์ ๊ตฌ์ฑ์๊ฑด์ด ์์๊ฐ๋
์ผ๋ก ํํ๋ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ๊ฐ์๋์ด ์์ง ์์ ํ์๊ฐ๋
์ ๊ตฌ์ฑ์๊ฑด์ผ๋ก ํ ๋ฐ๋ช
์ ๋งํ๋ ๊ฒ์ผ๋ก์, ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๋นํ์ฌ ์์ธกํ ์ ์๋ ํ์ ํ ํจ๊ณผ๋ฅผ ๊ฐ๋ ๊ฒฝ์ฐ์ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋ค ํ ๊ฒ์ด๋ค. ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฑ์๊ฑด์ด ์์๊ฐ๋
์ผ๋ก ํํ๋ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํฌํจ๋๋ ํ์๊ฐ๋
์ ๊ตฌ์ฑ์๊ฑด์ผ๋ก ํ๋ ๋ฐ๋ช
์ ํด๋น๋๋ฏ๋ก, ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ด ์ ํ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก์์ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋์ง์ ๊ดํ์ฌ ๋ณธ๋ค.
(2)์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ๊ฐ์๋์ด ์๋์ง ์ฌ๋ถ
์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ผ๋ฐ์(โ
)์์ ์นํ๊ธฐ Z1์ด F์ธ ํํฉ๋ฌผ์ ๊ดํ ๊ฒ์ธ๋ฐ ๋ํ์ฌ, ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๊ทธ ๋ช
์ธ์(๊ฐ ์ 2ํธ์ฆ์ 2)์์, ์ผ๋ฐ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์์ Z1์ H, F, Cl, Br ๋๋ (C1โผC3)์ํฌ๋ก ์ ์ํ๊ณ ์์ผ๋ฉด์๋, ์ค์๋ก 1 ๋ด์ง 35์๋ ๋จ์ง Z1์ด H์ธ ํํฉ๋ฌผ๋ง์ด ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์์ ๋ฟ ์๋๋ผ, ๋ฐ๋์งํ ์ผ๋ฐ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ์ Z1์ด H์ธ ํํฉ๋ฌผ์ด๋ค.๋ผ๊ณ ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์์ผ๋ฏ๋ก, ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ๊ฐ์๋์ด ์๋ค๊ณ ํ ์ ์๋ค.
(3)์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋นํ์ฌ ์์ธกํ ์ ์๋ ํ์ ํ ํจ๊ณผ๊ฐ ์๋์ง ์ฌ๋ถ
(๊ฐ)์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์(๊ฐ ์ 1ํธ์ฆ์ 2)์๋ ๋ณธ ๋ฐ๋ช
์ ์์ธ์ ์ธ ๊ฒฝ๊ตฌํ์ฑ์ ๊ฐ๋ ํํ์(โ
)์ ์ ๊ฒฝ๋ณดํธ ํฌ๋ก๋ง์ฌ ํํฉ๋ฌผ์ ๊ดํ ๊ฒ์ด๋ค(5๋ฉด 17โผ18ํ).๋ผ๊ณ ๊ธฐ์ฌํ๊ณ ์์ผ๋ฉฐ, ๋ํ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ์ด ๋ํ๋ด๋ ๊ฒฝ๊ตฌํฌ์ฌ์์ ํ์ฑ์ ํน์ ํ๊ธฐ ์ํ ๋ฐฉ๋ฒ(์๋ฏธํธ ๋ฑ) ๋ฐ ๊ทธ ๋ฐฉ๋ฒ์ด ๊ธฐ์ฌ๋ ์ฐธ๊ณ ๋ฌธํ์ ์๊ฐํ๊ณ , ํํ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ์ ๋ฏธ๊ตญํนํ ์ 07/916,130ํธ(์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋ฏธ๊ตญ ๋์ํนํ)์ ๊ฐ์๋ ๋ค๋ฅธ ํํฉ๋ฌผ๋ณด๋ค ๊ฒฝ๊ตฌํฌ์ฌํ์์ ๋ณด๋ค ํจ๊ณผ์ ์์ ์์์น ๋ชปํ๊ฒ ๋ฐ๊ฒฌํ์๋ค(18๋ฉด 6โผ7ํ)๋ผ๊ณ ๊ธฐ์ฌํ๊ณ ์๋ค.
ํํธ, ๋ณ๋ก ์ ์ ์ทจ์ง์ ์ํ์ฌ ์ง์ ์ฑ๋ฆฝ์ด ์ธ์ ๋๋ ๊ฐ ์ 6ํธ์ฆ์๋ ๋ช
์ธ์์ ๊ธฐ์ฌ๋ ์ธก์ ๋ฐฉ๋ฒ์ ๋ฐ๋ผ ์ป์ด์ง ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ๊ณผ์ ๊ฒฝ๊ตฌํฌ์ฌ์ ํ์ฑ์ ๋น๊ตํ ๋ฐ์ดํฐ๊ฐ ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์๋๋ฐ, ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ(์ค์๋ก 1 ํํฉ๋ฌผ)์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ค์๋ก 3 ํํฉ๋ฌผ๋ณด๋ค ๊ฒฝ๊ตฌํ์ฑ์ด 10๋ฐฐ๊ฐ ํฐ ๊ฒ์ผ๋ก ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์๋ค. ๊ฐ ์ 6ํธ์ฆ์ ๊ธฐ์ฌ๋ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ค์๋ก 3 ํํฉ๋ฌผ์ ์ผ๋ฐ์(โ
)์์ ๋ค๋ฅธ ์์น์ ๊ตฌ์กฐ๋ ๋์ผํ๊ณ ๋จ์ง ์นํ๊ธฐ Z1์ด F(์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
)์ H(์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
)๋ผ๋ ์ ์์๋ง ์ฐจ์ด๊ฐ ์๋ ๊ฒ์ด๋ฏ๋ก, ๊ฐ ์ 6ํธ์ฆ์ ๊ธฐ์ฌ๋ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ์ฐ์ํ ๊ฒฝ๊ตฌํ์ฑ์ ์ด๋ฌํ ๊ตฌ์กฐ์ ์ฐจ์ด์ ์ ๊ธฐ์ธํ๋ ๊ฒ์์ ์ ์ ์๊ณ , ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ค์๋ก 3 ํํฉ๋ฌผ ์ธ์ ๋ค๋ฅธ ์ค์๋ก์ ๊ธฐ์ฌ๋ ํํฉ๋ฌผ๋ค๋ ๋ชจ๋ ์นํ๊ธฐ Z1์ด H์ธ ๊ฒ๋ค์ด๋ฏ๋ก, ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
)์ ํํฉ๋ฌผ์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ์ค์๋ก 3 ํํฉ๋ฌผ ์ด์ธ์ ๋ค๋ฅธ ์ค์๋ก์ ๊ธฐ์ฌ๋ ํํฉ๋ฌผ์ ๋นํด์๋ ์ ์ฌํ๊ฒ ์ฐ์ํ ๊ฒฝ๊ตฌํ์ฑ์ ๊ฐ์ง๋ฆฌ๋ผ๊ณ ์์ธกํ ์ ์๋ค.
(๋)ํผ๊ณ ๋ ํํ๋ฌผ์ง์ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ์์ด์, ์ ํ๋ฐ๋ช
๊ณผ ๋น๊ตํ ํ์ ํ ์์ฉํจ๊ณผ๋ ๋ฐ๋์ ์ถ์ ๋น์ ์ ์ถ๋ ๋ช
์ธ์์ ๋ด์ฉ์ ์ํ์ฌ ํ์ธ๋์ด์ผ ํ ๊ฒ์ด์ง, ์ถ์์ผ ์ดํ ์ ์ถ๋ ์๋ฃ์ ์ํด ํ์ธ๋ ์๋ ์๋ ๊ฒ์ด๋ผ๊ณ ์ฃผ์ฅํ๋, ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๊ฒฝ์ฐ์ ์์ด์ ๋ช
์ธ์์๋ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ ๋นํ์ฌ ํ์ ํ ํจ๊ณผ๊ฐ ์์์ด ๋ช
ํํ๊ฒ ๊ธฐ์ฌ๋์ด ์์ผ๋ฉด ์กฑํ๊ณ ์ด๋ฅผ ํ์ธํ ์ ์๋ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ๋น๊ต์คํ ๋ฐ์ดํฐ๊น์ง ๊ธฐ์ฌํ ํ์๋ ์๋ค๊ณ ํ ๊ฒ์ด๋ฉฐ, ๊ทธ ํจ๊ณผ์ ์์ฌ์ด ์๋ ๊ฒฝ์ฐ์๋ ๋น๋ก์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ธ ๋น๊ต์คํ ๋ฐ์ดํฐ ๋ฑ ๊ทธ ํจ๊ณผ๋ฅผ ๋ท๋ฐ์นจํ๋ ์๋ฃ๋ฅผ ์ถ์ ํ์ ์ ์ถํ๋ ๊ฒ๋ ํ์ฉ๋๋ค ํ ๊ฒ์ด๋ฏ๋ก, ํผ๊ณ ์ ์ฃผ์ฅ์ ์ด์ ์๋ค.
ํผ๊ณ ๋ ๋ํ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์์ ๊ธฐ์ฌ๋ ์ ๋ฐ๋ช
ํํฉ๋ฌผ์ ํฌ์ฌ๋์ด ํฌ์ฌ๊ฒฝ๋ก์ ๊ด๊ณ์์ด 0.02โผ10ใ/ใ/์ผ๋ก ๋์ผํ ๊ฒ์ผ๋ก ๋ณด์, ์ ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ํ์ฑ์ ํ์ ํ ์ฐจ์ด๊ฐ ์๋ค๊ณ ์ฃผ์ฅํ๋, 0.02โผ10ใ/ใ/์ผ์ ์๋นํ ๊ด๋ฒ์ํ ํฌ์ฌ๋์ ํด๋น๋๋ฏ๋ก ๊ทธ๊ฒ์ด ๋์ผํ๋ค๋ ๊ฒ๋ง์ผ๋ก ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ ํ์ฑ์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ๊ณผ ํ์ ํ ์ฐจ์ด๊ฐ ์๋ค๊ณ ๋ณผ ๊ทผ๊ฑฐ๋ ๋ ์ ์์ผ๋ฏ๋ก, ํผ๊ณ ์ ์ฃผ์ฅ์ ์ด์ ์๋ค.
(๋ค)๊ทธ๋ฌ๋ฏ๋ก ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
๊ณผ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ๋ชจ๋ CNS(Central Nervous System๏ผ์ค์ถ์ ๊ฒฝ๊ณ) ํดํ์ฑ ์งํ์ ์น๋ฃ์ ์ฌ์ฉ๋๋ ์ ๊ฒฝ๋ณดํธ์์ฉ์ ๊ฐ๋ ํํฉ๋ฌผ์ ๊ดํ ๊ฒ์ผ๋ก, ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ๋ช
์ธ์์ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
๊ณผ ๋น๊ตํ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ์ฐ์ํ ํจ๊ณผ๋ฅผ ๋ช
ํํ๊ฒ ๊ธฐ์ฌํ๊ณ ์๊ณ , ๊ฐ ์ 6ํธ์ฆ์ ์ํ์ฌ ์ด ์ฌ๊ฑด ํํ์(โ
) ํํฉ๋ฌผ์ด ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ๋นํ์ฌ ๊ฒฝ๊ตฌํ์ฑ์ด 10๋ฐฐ์ ๋ ์ฐ์ํ๋ค๋ ๊ฒ์ด ์ธ์ ๋๋ฏ๋ก, ์ด ์ฌ๊ฑด ์ถ์๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ์ธ์ฉ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ๋นํด ๊ทธ ํจ๊ณผ์ ํ์ ์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋ค ํ ๊ฒ์ด๋ค.
๋ค. ์๊ฒฐ๋ก
๊ทธ๋ฌ๋ฏ๋ก ์ด ์ฌ๊ฑด ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
์ ์ ํ๋ฐ๋ช
์ผ๋ก์ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๊ณ , ๋ฐ๋ผ์ ์ 1ํญ ๋ฐ๋ช
์ ํํฉ๋ฌผ์ ๊ตฌ์ฒด์ ์ผ๋ก ํน์ ํ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ 2ํญ ๋ด์ง ์ 4ํญ, ์ 17ํญ ๋ฐ๋ช
๋ ๋น์ฐํ ์ง๋ณด์ฑ์ด ์ธ์ ๋๋ค ํ ๊ฒ์ด๋ค.
4. ๊ฒฐ ๋ก
๊ทธ๋ ๋ค๋ฉด ์ด์ ๊ฒฐ๋ก ์ด ๋ค๋ฅธ ์ด ์ฌ๊ฑด ์ฌ๊ฒฐ์ ์๋ฒํ๊ณ ์๊ณ ์ ์ฒญ๊ตฌ๋ ์ด์ ์์ด ์ธ์ฉํ๋ค.
ํ์ฌ ์ด์ง์ฑ(์ฌํ์ฅ) ์ฑ๊ธฐ๋ฌธ ์ด๋ช
๊ท
|
|
๋๊ธ 0๊ฐ
๋ก๊ทธ์ธ ํ์๋ฉด, ํ๋ก ๋๊ธ์ ๋ฑ๋กํ์ค ์ ์์ต๋๋ค.
๋ค์ด๋ฒ ๊ฒ์
๋ธ๋ก๊ทธ
์นดํ
๋ด์ค
์น์ฌ์ดํธ
|
|
[ ๋ฒ๊ด/๋๋ฒ๊ด ํ๊ทธ]
|